str_replace emoticon

Het valt me op dat er iets raar gebeurt wanneer je in een tekst bepaalde delen omzet naar emoticons.

Ik gebruik dan

<?php
$str = '<)';

$str = str_replace(';)', '<img src="images/wink.gif">', $str);
?>

Zoals je kan zien is mijn tekst "<)". Dit is géén emoticon, maar wordt wel omgezet naar volgende string:

<?php
echo $str;
// Output: <<img src="images/wink.gif">
?>

Ja, met het haakje vóór die emoticon die er helemaal niet moet staan.

Ik gebruik dit momenteel niet op mijn eigen site, maar zie het op vele plaatsen gebeuren waar emoticons worden gebruikt.

Iemand een verklaring?