Om dit soort gedoe en onduidelijkheid te voorkomen zijn er twee opties:
1) Plaats al je CSS-bestanden in één map en je afbeeldingen in een andere map. Dan staat alles altijd op de plek die je verwacht en kan je relatieve paden gebruiken.
2) Plaats je afbeeldingen allemaal in één map en gebruik absolute paden. Op die manier maakt het niet uit waar je CSS staat.
Qua caching en netheid is het aan te raden om je CSS altijd extern te houden, dus zou je het beste voor optie 1 kunnen kiezen.